Wakefield hizo público su diagnóstico de cáncer cerebral a finales del mes pasado.
«La amabilidad y el espíritu indomable de Tim eran tan legendarios como su bola de nudillos», dijo el propietario de los Red Sox, John Henry, en un comunicado. «No sólo nos cautivó en el terreno de juego, sino que fue el raro deportista cuyo legado se extendió más allá de los libros de récords a las innumerables vidas que tocó con su calidez y espíritu genuino. Tenía una capacidad notable para elevar, inspirar y conectarse con otros de una manera que nos mostró la verdadera definición de grandeza. Él encarnó lo mejor de lo que significa ser miembro de los Boston Red Sox y todos sentimos profundamente su pérdida».
Seleccionado como jugador de cuadro por los Piratas en la octava ronda del Draft de 1988, el comienzo profesional de Wakefield fue lento, ya que bateó sólo para .189 en 54 juegos de ligas menores. Sin embargo, durante un entrenamiento de primavera en 1989, un entrenador de los Piratas vio a Wakefield lanzando una bola de nudillos mientras jugaba a la pelota con un compañero de equipo y el resto es historia.
«Me decepcionó que (los Piratas) me abandonaran tan rápido [como bateador]», dijo Wakefield en sus memorias, ‘Knuckler: My Life with Baseball’s Most Confounding Pitch’. «Pero, luego, básicamente me dijeron: “vas a lanzar o te vas a ir a casa”. Entonces dije: ‘Está bien, lanzaré’.
Wakefield dijo que aprendió a lanzar cuando era niño, de su padre, Steve, cuando los dos jugaban a la pelota en el patio trasero de su casa en Melbourne, Florida.
«Básicamente fue algo que me cansó», le dijo Wakefield a ESPN en 2011.
Ingresó a las Mayores como convocado a mitad de temporada con los Piratas en 1992, e inmediatamente encontró la fama al tener marca de 8-1 con efectividad de 2.15 y luego ganar dos juegos más durante la Serie de Campeonato de la Liga Nacional contra los Bravos de Atlanta.
Fue elegido por los Boston Red Sox como candidato de riesgo-recompensa para la temporada de 1995, y Wakefield volvió a encontrar su forma, con marca de 16-8 con efectividad de 2.95 y finalizando tercero en la votación del Premio Cy Young de la Liga Americana.
Su momento más inquietante llegó durante la postemporada de 2003, cuando permitió un jonrón a Aaron Boone de los New York Yankees para ganar la Serie de Campeonato de la Liga Americana.
Wakefield dijo en ese momento: «Me acabo de convertir en Bill Buckner».
Después de su carrera como jugador, Wakefield se convirtió en analista de estudio de los Red Sox para NESN en 2012.
A Wakefield le sobreviven su esposa, Stacy, y sus hijos, Trevor y Brianna.